刘备向诸葛亮询问如何抵御曹操的军队。诸葛亮回答说：“新野这个小县城不能久居。最近听说刘表病重，我们可以借此机会，夺取荆州作为安身之地，这样可以更好地抵御曹操。”刘备说：“你说得很有道理，但我受过刘表的恩情，怎能忍心图谋他的领地呢？”诸葛亮说：“现在如果不行动，将来后悔就来不及了。”刘备坚决地说：“我宁愿死，也不愿做不义之事。”诸葛亮见状，只好说：“那我们再商量一下。”
夏侯惇兵败回到许昌，自己捆绑着去见曹操，请求处死。曹操却释放了他。夏侯惇说：“我中了诸葛亮的诡计，被他用火攻打败。”曹操说：“你自幼用兵，难道不知道在狭窄的地方要防火攻吗？”夏侯惇回答：“李典、于禁曾经提醒过我，但我后悔没有听从。”曹操于是奖赏了李典和于禁。夏侯惇又说：“刘备如此猖獗，真是心腹之患，不可不尽快除去。”曹操说：“我所担心的，就是刘备和孙权，其他的人都不足为虑。现在应该趁此机会扫平江南。”于是下令出动大军五十万，分为五队，每队各领兵十万，自己亲自率领其中一队。又任命许褚为折冲将军，领兵三千作为先锋，定于建安十三年秋七月丙午日出师。
太中大夫孔融劝谏曹操说：“刘备、刘表都是汉室宗亲，不可轻易讨伐；孙权占据六郡，且有长江天险，也不易攻取。现在丞相发动这场不义的战争，恐怕会失去天下的期望。”曹操大怒，说：“刘备、刘表、孙权都是违抗命令的臣子，怎能不讨伐！”于是叱退孔融，下令：“如有再敢进谏者，一律斩首。”孔融出府后，仰天长叹：“以至不仁伐至仁，怎能不败呢？”
这时，御史大夫郗虑家的客人听到了孔融的话，报告给郗虑。郗虑经常被孔融侮慢，心中正恨他，于是将这话报告给曹操，并说：“孔融平日常常侮辱丞相，又与祢衡交好。祢衡称赞孔融为‘仲尼不死’，孔融称赞祢衡为‘颜回复生’。先前祢衡侮辱丞相，就是孔融指使的。”曹操大怒，于是命令廷尉捉拿孔融。孔融的两个儿子年纪还小，当时正在家中对坐下棋。左右的人急忙报告说：“你们的父亲被廷尉捉去了，将要被斩首！二公子为什么不赶快躲避？”两个儿子说：“鸟巢都被打破了，哪里还有完好的卵呢？”话还没说完，廷尉的人又到了，把孔融全家以及两个儿子都抓起来，全部斩首，并在市上示众。京兆人脂习伏在孔融的尸体上痛哭，曹操听到后大怒，想要杀他。荀彧说：“我听说脂习常常劝谏孔融说：‘你过于刚直，这是取祸之道。’现在孔融死了他来哭，这是义人啊，不可杀。”曹操于是作罢。脂习收敛了孔融父子的尸体，全部安葬了。后人有诗赞孔融说：“孔融居北海，豪气贯长虹。坐上客长满，樽中酒不空。文章惊世俗，谈笑侮王公。史笔褒忠直，存官纪‘太中’。”
曹操杀了孔融后，传令五队军马依次出发，只留下荀彧等人守卫许昌。
荆州的刘表病得很重，他派人去请刘备过来，想要托付给他一些事情。刘备带着关羽和张飞赶到荆州去见刘表。刘表对他们说：“我病得很重，可能马上就要死了，所以我决定把荆州托付给你。我的儿子没有能力，恐怕不能继承我的基业。我死后，你就自己当荆州的主人吧。”刘备哭着拜谢说：“我一定会尽全力辅佐你的儿子，怎么敢有其他想法呢？”
就在这时，有人报告说曹操亲自率领大军来了。刘备急忙辞别刘表，连夜赶回新野。刘表在病中听到这个消息，非常吃惊，他打算写遗嘱让刘备辅佐他的长子刘琦当荆州的主人。但是，蔡夫人听到这个消息后非常生气，她关上门，让蔡瑁和张允守住外门。
这时，刘琦在江夏知道父亲病重，就赶到荆州来探望。当他到达外门时，蔡瑁拦住他说：“你奉命镇守江夏，责任重大。现在擅离职守，如果东吴的军队来了怎么办？如果你进去见主公，他一定会生气，病情会加重，这样就是不孝了。你应该快点回去。”刘琦站在门口大哭了一场，然后骑马回江夏去了。
刘表的病情越来越严重，他盼望着刘琦能来，但直到八月戊申日，他大叫了几声就死了。有人写了首诗来感叹刘表的一生。
刘表死后，蔡夫人和蔡瑁、张允商量，假造了一份遗嘱，让次子刘琮成为荆州的主人，然后他们开始举办葬礼。这时刘琮只有十四岁，但他很聪明。他对大家说：“我父亲去世了，我哥哥在江夏，还有叔父刘备在新野。你们让我当主人，如果我哥哥和叔父兴兵问罪，我们怎么解释？”官员们还没回答，幕官李珪就说：“公子你说得对。现在应该立刻给江夏发信，请大公子当荆州的主人，并让刘备一起管理事务。这样北边可以抵抗曹操，南边可以抵御孙权。这是最好的策略。”蔡瑁骂道：“你是什么人，敢乱说话来违背主公的遗命！”李珪大骂道：“你们内外勾结，假造遗命，废长立幼，眼看着荆襄九郡要落到蔡家的手里！如果先主有灵，一定会杀了你们！”蔡瑁大怒，下令左右把他推出去杀了。李珪到死都在大骂。于是蔡瑁立刘琮为主人。蔡家的亲戚分别统领荆州的军队，邓义和刘先守荆州，蔡夫人和刘琮去襄阳驻扎，以防刘琦和刘备。他们把刘表的棺材葬在襄阳城东汉阳的原野上，却没有告诉刘琦和刘备。
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